La tavola, opera del senese Bartolomeo Bulgarini, risale al 1330 circa e fa parte di un trittico. Il soggetto ritratto è San Galgano, nobile cavaliere originario di Chiusdino che scelse la vita eremitica in seguito alla visione dell’Arcangelo Michele, divenendo poi un santo venerato specialmente nel senese. Galgano è raffigurato nell’atto di conficcare la sua spada nella roccia, il momento che segna la sua conversione da militare a religioso. Quest’episodio è ancora oggi l’immagine che lo rappresenta e che ricopre tutto il suo vissuto di storia e di leggenda e che si ritrova frequentemente sia in pittura che in scultura e oreficeria. All’interno di questa Pinacoteca sono numerose le opere che ritraggono San Galgano con la spada nella roccia, una scena si ritrova anche in una tavoletta di Biccherne all’Archivio di Stato di Siena.

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